Пролягає від Бессарабської площі до площі Перемоги. Виник у 30-і рр. 19 ст. Вперше згадується 1834 як Бульварне шосе. 1850 — 1869 — вул. Бульварна, інколи вживалася й паралельні назви — Шосейний бульвар, Університетський бульвар (від збудованого 1837 — 1842 на сусідній вул. Володимирській гол. корпусу Київ. університету). 1869 — 1919 — Бібіковський бульвар, названий за ім`ям Д. Г. Бібікова. Того ж 1869 бульвар віднесено до вулиць 1-го і 2-го розрядів (тобто ставилася вимога забудувати магістраль майже виключно кам`яними, гарно опорядженими будинками). Суч. назва — з 1919. Прокладений як частина нового шосе на Житомир і Брест, бульвар фактично від початку свого існування простягався до межі Києва, що у 19 ст. пролягала по лінії тепер. Повітрофлотського шляхопроводу. У 1857 — 1900 тут стояли Тріумфальні ворота. У 1985 частину Ш. Т. б. між площею Перемоги і Повітрофлотським шляхопроводом приєднано до проспекту Перемоги, після чого бульвар набув тепер. меж. На Ш. Т. б. значною мірою збереглася забудова 2-ї пол. 19 — поч. 20 ст. До Ш. Т. б. прилучаються: вулиці Червоноармійська — Хрещатик — Пушкінська — Терещенківська — Шевченківський парк — вулиці Володимирська — Леонтовича — Ботанічний сад ім. О. Фоміна — площа Ботанічна — вулиці Франка — Пирогова — М. Коцюбинського — Комінтерну — пров. Бєлінського — вулиці Саксаганського і Дмитрівська.

У 1842 році на тодішньому Бібіковському бульварі вперше в Києві були висаджені молоді каштани, що їх привезли з далеких Балкан. Та після довготривалої дороги деревця прив`яли, їх викопали та викинули. Вулицю засадили молодими тополями. Частину зів`явших каштанів вчені київського університету посадили в ботанічному саду, частину розібрали кияни і розвезли їх у різні кінці міста. Диковина прижилась... Сьогодні каштан — своєрідний символ Києва. Його квітка присутня на гербі міста.